El pueblo empezó a cobrar protagonismo en el último tercio del siglo XVI, gracias a la construcción del Monasterio de El Escorial, hito que lo convirtió en un lugar de paso y parada usual de la Corte.
La situación de Torrelodones a cinco leguas de Madrid, trecho que normalmente se recorría en una jornada, hacía que los viajeros se vieran obligados a pernoctar en la localidad. En el año 1630, Felipe IV concedió a Torrelodones el Privilegio de las Cinco Leguas, por el cual se dotaba al pueblo de ciertos beneficios especiales para poder afrontar la llegada de viajeros.
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